Trecho de 31 km que alterna entre calçamento nos primeiros 17 km, asfalto em 10 km e estrada de terra nos últimos 4 km.
Este trecho da Estrada Real em Petrópolis é conhecido como Estrada da Serra da Estrela ou Estrada Serra Velha da Estrela. É um trecho de descida com calçamento em paralelepípedo, que segue ziguezagueando a serra.
A Serra da Estrela faz parte da cadeia de montanhas da Serra dos Órgãos e foi o principal obstáculo natural a ser superado para a abertura do Caminho Novo a partir do Rio de Janeiro. Era conhecido tanto pela dificuldade para transpor o paredão montanhoso de mais de 1.000 metros, quanto pelo desafio de penetrar na região, habitada pelos temidos índios Coroados.
A partir do início da descida da serra, abre-se uma ampla vista para a baixada da região, de onde se enxerga a Baía de Guanabara. Ao longo do trecho, passa-se pelos povoados de Meio da Serra e Raiz da Serra. Daí em diante, o caminho é plano e muito habitado.
Após atravessar a Rodovia Pres. Dutra (BR 116) e percorrer mais 500 m de asfalto, o restante do caminho passa a ser em estrada de terra e com menor densidade populacional. Por causa disso, esse último trecho é mais vulnerável quanto a segurança, já que o caminho para o Porto Estrela não tem saída e o turista tem que retornar pelo mesmo trajeto.
Onde está o Porto Estrela era a antiga região da Vila da Estrela, da qual ainda podem ser vistas as ruínas da Casa das Três Portas e da Igreja de Nossa Senhora da Estrela dos Mares, além de algumas pedras do cais do Porto.
Na Casa das Três Portas funcionavam a Cadeia Pública (no andar térreo) e a Câmara (no andar de cima). Ela foi criada a partir de 1846, quando o arraial foi elevado à categoria de Vila pelo Rei de Portugal.
A Igreja de Nossa Senhora da Estrela dos Mares data de 1650, e estava em pé até início do século XX. Ela foi construída com pedras da própria região, ligadas com uma mistura de óleo de baleia e mariscos. As pedras talhadas, como umbrais e pórticos, no entanto, eram importadas da Europa, pois este tipo de trabalho não era permitido na Colônia.
O Porto Estrela, outrora próspero e movimentado, fazia a ligação com a cidade do Rio de Janeiro. No Rio, as embarcações saíam do Cais dos Mineiros, próximo à praça XV, navegavam pela Baía de Guanabara e subiam o Rio Inhomirim até o porto.
Atualmente, não há embarcações que percorram este trajeto histórico até a antiga capital da colônia. Para chegar ao Rio de Janeiro o viajante deve seguir pelas rodovias principais por cerca de 60 km.
Fontes: www.ipahb.com.br e www.petropolis.rj.gov.br