Trecho:Porto EstrelaatéPetrópolis
O Porto Estrela, outrora próspero e movimentado, fazia a ligação com a cidade do Rio de Janeiro. No Rio, as embarcações saíam do Cais dos Mineiros, próximo à praça XV, navegavam pela Baía de Guanabara e subiam o Rio Inhomirim até o porto.
Atualmente, não há embarcações que percorram este trajeto histórico até a antiga capital da colônia. Para chegar ao Rio de Janeiro o viajante deve seguir pelas rodovias principais por cerca de 60 km.
Onde está o Porto Estrela era a antiga região da Vila da Estrela, da qual ainda podem ser vistas as ruínas da Casa das Três Portas e da Igreja de Nossa Senhora da Estrela dos Mares, além de algumas pedras do cais do Porto.
Na Casa das Três Portasfuncionavam a Cadeia Pública (no andar térreo) e a Câmara (no andar de cima). Ela foi criada a partir de 1846, quando o arraial foi elevado à categoria de Vila pelo Rei de Portugal.
A Igreja de Nossa Senhora da Estrela dos Mares data de 1650, e estava em pé até início do século XX. Ela foi construída com pedras da própria região, ligadas com uma mistura de óleo de baleia e mariscos. As pedras talhadas, como umbrais e pórticos, no entanto, eram importadas da Europa, pois este tipo de trabalho não era permitido na Colônia.
O primeiro trecho é mais vulnerável quanto a segurança, já que o caminho a partir de Porto Estrela não tem saída e o turista tem que retornar pelo mesmo trajeto.
Após terminar a estrada de terra, pegar a Rodovia Pres. Dutra (BR 116) seguindo sentido Petrópolis. Subindo a serra, passando pelos povoados de Meio da Serra e Raiz da Serra. Ao subir a serra pode observar a Baía de Guanabara.
O trecho da Estrada Real em Petrópolis é conhecido como Estrada da Serra da Estrela ou Estrada Serra Velha da Estrela. É um trecho de subida com calçamento em paralelepípedo, que segue ziguezagueando a serra.
A Serra da Estrela faz parte da cadeia de montanhas da Serra dos Órgãos e foi o principal obstáculo natural a ser superado para a abertura do Caminho Novo a partir do Rio de Janeiro. Era conhecido tanto pela dificuldade para transpor o paredão montanhoso de mais de 1.000 metros, quanto pelo desafio de penetrar na região, habitada pelos temidos índios Coroados.
Trecho de 31 km que alterna entre estrada de terra nos primeiros 4 km, calçamento nos últimos 17 km e asfalto em 10 km.